Kun mp3-musiikkitiedostojen suosio kasvoi vuosituhannen alussa huikeaa tahtia, musiikkisoitin Winamp oli kukkulan kuningas. Se yhdisti kaikki musadiggareiden kaipaamat ominaisuudet, ja oli silti kevyt kuin mikä. Ehkä tärkeintä, se ei pakottanut käyttäjää tekemään mitään mitä tämä ei halunnut.